Xuất thân từ Bronx, Klein đã khởi đầu sự nghiệp của mình với việc thiết kế áo khoác trước khi trở thành nhà thiết kế thời trang jean hàng đầu nước Mỹ. Tiếng tăm đến với ông đồng thời với việc con gái ông bị bắt cóc. Việc Klein chấp nhận trả số tiền chuộc cao ngất theo yêu sách của bọn bắt cóc đã khiến cả thế giới đứng về phía Klein.
Sau một đoạn phim quảng cáo đầy ấn tượng và thu hút với sự góp mặt của Brooke Shields trong thập niên 70, cái tên Calvin Klein nghiễm nhiên trở nên đồng nghĩa với khái niệm của nhà thiết kế thời trang jean. Hiện nay, ông còn nổi tiếng với dòng sản phẩm nội y, nước hoa, những sản phẩm đặc trưng phong cách Mỹ và dĩ nhiên, ông vẫn trung thành với những quảng cáo ấn tượng và quyến rũ. Sau gần 30 năm trong ngành thời trang, ông đã tạo dựng cho mình tên tuổi vững chắc của nhà thiết kế thời trang hàng đầu và có ảnh hưởng sâu rộng trong ngành.
Xét về tài năng, không ai có thể phủ nhận được đầu óc sáng tạo và khéo léo của Klein, ông đã mang đến cho khách hàng thuộc mọi giới và mọi lứa tuổi những bộ trang phục đơn giản nhưng sang trọng, quý phái với phong cách đặc trưng. Ngoài ra ông còn là một nhà kinh doanh sắc sảo hiếm ai bằng. Dù không hề theo học bất kỳ một khoá marketing nào nhưng hiểu biết và sự nhạy bén của ông về thị hiếu và tâm lý khách hàng đủ để bất kỳ một chuyên gia marketing nào cũng phải ghen tị.
Tuy nhiên không phải là lúc nào mọi việc cũng thuận lợi đối với Klein. Ông đã từng trải qua những ngày tháng khó khăn khi mới quyết định kinh doanh riêng và đứng trước bờ vực phá sản, tuy nhiên thành công của một loạt sản phẩm áo khoác cho Bloomingdale đã cứu công ty ông thoát khỏi giai đoạn đen tối và mở đầu cho một thời kỳ hoàng kim mới, đưa đế chế Calvin Klein đến mức doanh thu khoảng 5 tỉ USD/ năm.
Năm 1993 Klein được bình chọn là nhà tạo mẫu hàng đầu Hoa Kỳ. Hàng tá những đại minh tinh của Hollywood như Julia Roberts, Gwyneth Paltrow và Helen Hunt tin tưởng chọn ông là nhà thiết kế trang phục cho riêng mình.
Mọi thành công ngày nay của Klein đã bắt đầu từ những ngày ông còn là một cậu bé ở vùng Bronx, suốt ngày ham vẽ vời và cắt may đủ kiểu áo quần. Lớn lên Klein giành được suất học ở New York High School of Art and Design và sau này là Fashion Institute of Technology. Năm 1968, Klein cùng người bạn thuở thiếu thời Barry Schwartz bắt tay vào kinh doanh mặt hàng trang phục áo khoác nam nữ. Với tài năng thiết kế của Klein và đầu óc kinh doanh của Schwartz, công ty Calvin Klein Limited bước vào công cuộc chinh phục vương quốc thời trang.
Sau cuộc gặp gỡ với Bonwit Teller, bộ đôi Klein và Schwartz nhận được một đơn đặt hàng khổng lồ và cả thế giới thời trang lúc này đã biết đến tên tuổi của họ. Sau đó, Klein bắt đầu tự mình cho ra đời những trang phục thể thao cho phụ nữ nhờ vào nhu cầu và sự khích lệ từ chủ nhân của các cửa hiệu thời trang. Đến những năm 70, dòng trang phục thể thao của Klein đã có thêm sự hiện diện của những trang phục dành cho nữ giới và dòng trang phục may sẵn.
Phong cách thiết kế cổ điển và sắc sảo của Klein đã mang đến cho làng thời trang một luồng gió mới tương tự như Ralph Lauren đã từng làm. Nhưng phải đến cuối những năm 70-80 Klein mới giới thiệu một khái niệm hoàn toàn mới: thời trang jean với giá cả phải chăng. Và từ đó người mẫu thiếu niên Brook Shields trong bộ trang phục Calvin Klein Jeans đã tuyên bố với cả thế giới rằng không gì có thể ngăn cô đến với trang phục của Klein, và thông điệp này được tất cả phụ nữ đồng ý hết mình.
Tuy nhiên tài năng của Klein không chỉ có thế. Năm 1992, ông cho ra đời sản phẩm Calvin Klein Underwear, làm thay đổi hoàn toàn nhận định trước đây về đồ lót và biến trang phục này thành một mặt hàng thời trang thật sự. Sản phẩm này mang lại cho nam giới cảm giác chính họ trông cũng quyến rũ không kém gì các người mẫu của Calvin Klein Underwear như Antonio Sabato Jr. và Mark Wahlberg.
Nước hoa là bước tấn công kế tiếp của Klein, với sự ra đời của các mùi hương nổi tiếng từ thập niên 70 như Obsession, Eternity, Escape, CK One, và Contradiction. Ông cũng là người đầu tiên giới thiệu nước hoa đặc biệt dành cho cả hai giới CK One. Với những quảng cáo ấn tượng và táo bạo, Klein đã đưa sản phẩm nước hoa của mình đến với những thành công to lớn và trở thành thương hiệu vĩnh cửu. Không những thế, Klein còn là một thiên tài marketing thật sự luôn biến hoá đa dạng trong thực hiện các hình thức quảng bá. Những chiến dịch gây nhiều tranh luận của ông bắt đầu từ quảng cáo của Brooke Shileds năm 80 và Kate Moss năm 90 tuy dẫn đến nhiều tranh cãi nhưng càng làm tăng thêm tiếng tăm cho Klein.
Nỗ lực sáng tạo của Klein đã được đền đáp bằng các giải thưởng quan trọng trong ngành thiết kế thời trang như Coty Award năm 1973, 1974, 1975 (ông là nhà tạo mẫu trẻ nhất đựơc trao giải này), Council of Fashion Designers of America Award năm 1982, 1983, 1986 cho trang phục nam và nữ (ông là người đầu tiên đựơc trao giải ở cả hai hạng mục trong cùng một năm), năm 1993 ông được giải CDFA và Americas Best Designer of 1993 Award.
Ngoài ra ông còn là thành viên của nhiều hội đoàn danh tiếng trong đó có Hiệp hội các nhà tạo mẫu Hoa Kỳ (Council of Fashion Designersn of America) và là nhà thiết kế tin cẩn của các ngôi sao hàng đầu Hollywood. Ông còn được xem là người đã để lại những ảnh hưởng sâu sắc đến những nhà thiết kế mới như Miuccia Prada và Donna Karan; tạp chí Time đã từng bầu chọn ông là một trong số 25 nhân vật có ảnh hưởng mạnh nhất nước Mỹ.
Tài năng sáng tạo, phong cách thiết kế độc đáo và những quảng cáo táo bạo ấn tượng đã đưa Calvin Klein vào hàng ngũ những nhân vật tiêu biểu của thế kỷ 20!!!
